Sulla sinistra della cattedrale, da una piccola porta alla base del campanile, si accede alla chiesa di San Giovanni, anche detta ‘cripta’. Al suo interno è conservato il fonte battesimale realizzato su disegno del Rossellino e una collezione di pregevoli pagine miniate provenienti dai graduali che Pio II donò alla cattedrale pientina.
Nella cripta sono custoditi inoltre i resti delle decorazioni scultoree dell’antica pieve medievale di Santa Maria e una serie di tre arazzi fiamminghi raffiguranti Storie del profeta Daniele e l’episodio di storia romana con Sofonisba e Massinissa, donati alla cattedrale dal vescovo Francesco Maria Piccolomini in occasione del Natale del 1593. Dalla cripta si accede al cosiddetto ‘labirinto della cattedrale’, un sistema di gallerie di drenaggio scavate all’inizio del Novecento sotto l’abside del duomo per arginare i problemi di cedimento della struttura sovrastante, verificatisi già a partire dal Quattrocento.